Stephen a mit les pieds à Montréal dans le but d'effectuer un stage pour ses études en écriture professionnelle à l'Université de Waterloo. Étant tombé en amour avec la ville, il complète alors ses études à l'Université McGill.
Son côté aventureux l'a mené à mettre sa carrière d'écrivain de côté afin d'expérimenter le métier de messager à vélo. Depuis les six dernières années il a travaillé à Toronto, Vancouver, San Francisco, mais principalement dans les rues de Montréal.
En mai 2005, il élabore le projet de Messager Indépendant pour finalement débuter officiellement sur le marché en février 2006.
